「～かもしれない」と言う様な意味で、“could”、“would”、“should”、”might”を使う場合に、その使い分け方、意味やニュアンスの違いを教えてください。

　たとえば、「私はもっと上手いギタリストになれるかもしれない」を英語で言う際に、“could”、“would”、そして“should”を使う場合、ある条件を加えることで、その用法の違いがよりはっきりしてくると思います。

　　” I could be a better guitarist, if I practice more.”
　　　(もっと練習をすれば、私はより上手いギタリストになることができるかもしれない)

　つまり、このcouldは将来に置ける可能性を言い含んでいます。

　　”I would be a better guitarist, if I practice more.”
　　　(もっと練習をすれば、私はより上手いギタリストになるだろう)

　このwouldは、未来に関する推測、推量が含まれています。couldとwouldはどちらでもほぼ同じ意味合いで使うことができます。

　一方、shouldを使うと、「本来既にそうあるべきだが、何らかの理由で実際はそうはなっていない」というニュアンスが含まれることになります。

　　“I should be a good guitarist (but I am not), because I practice everyday”.
　　　(毎日練習をしているので、私は上手いギタリストであるはずだ。(だが実際は上手くない。))

　この意味合いを表現するのに、could や would で置き換えることはできません。

　mightには、“could”、“would”、“should”が表現していたニュアンスはなく、単に「～かもしれない」という一般的な意味合いになります。

　　　 “I might be a good guitarist”
　　　(私は上手いギタリストかもしれない。(そうでないかもしれない))

　　mightが一番不確かで、自信無く聞こえました。

　　その通りですね。mightが一番一般的。ですから、「将来における可能性」も「未来に対する推測、推量」も伝わりません。
　
　たとえば、次のような状況でmightを使ってしまうと、相手を混乱させ、迷惑をかけてしまうことになるかもしれません。

　　“Are you coming round tonight?”
　　　(今晩は遊びに来るの？)

　　“I might.”
　　　(行くかも)

　　“Are you or aren’t you?”, “yes or no?”.
　　　（来るの？来ないの？どっち？）

　　“Well, I might.”
　　　(そうだなあ、行くかもしれない)

　　“Well, are you? Because If you are, I am going to prepare things. 
　　　If you are not, then I am not going to prepare things”.
　　　(もし来るのなら、いろいろと準備をしておくし、来ない のなら、準備しないんだから)

　　“Oh, I might.”
　　　(そうなんだ、じゃあ行くかも)

　とても迷惑な答え方で、お相手もいらいらしていますね。

　　　【解説：ETCマンツーマン英会話 トニー先生(荻窪/富士見ヶ丘)】